关于如何教育和引导加入微软的新雇员这个问题，随着公司产品的多样性和复杂性变得越来越棘手。微软试图聘用能自学业务的人员，而不愿在培训项目、正规条例和流程，或详细的产品记录上大量投资。
微软还通过熟练员工来教育新雇员，这些熟练员工有组长、某些领域的专家以及正式指定的指导教师，他们除了本职工作外还要担负起教导新雇员的工作。这种方法使得大家觉得有权学习并自己决定学什么和不学什么，使得他们在公司里的作用灵活机动。例如对于程序经理的培训：刚开始时，新雇员的任务可能是一个单独的特性，并且在直到完成为止的这段时间内，都会有人对你进行密切的指导。随后，当这种工作已做得相当熟练之后，便会在更大的特性组中从事类似的工作，但指导会少得多。一段时期之后，受训者会拥有一个小项目或一个大项目的一部分。同时，程序经理还可以受到一些正规的培训，包括一个供选修的为期三周的培训项目。
另外，微软还不定期举行“蓝碟”午餐会，届时会有经验丰富的程序经理介绍他们自己的经验。假设你是一个被微软录用的新的开发员，那么在头几天里，你会与经理们以及来自其它专业部门的高级人员见面，你会听到有关开发周期的一个方向性简介，然后开发经理会立即派给你一个单独的任务或者让你与特性小组一起工作。你还可能被介绍给愿意当指导教师的高级开发员。一般来讲，你开始会从事相对容易的特性编码工作，这种工作需要一周左右时间并且与其它特性关联甚少，并且高级人员(特性组长、领域专家、指导教师)随即非常仔细地检查你编写的代码。
微软对开发领域人员有更加正规的定向的培训。例如，微软为新开发人员提供了几个为时两天的实习班，培训他们处理开发过程、产品、工具和其它专题。
在微软，对于客户支持工程师的培训也是十分重要的。这主要是因为，顾客不仅仅是购买微软的产品，他们还要享受到微软的优质的售后服务。所以，训练有素的客户支持工程师对于保持公司良好的形象和提高为顾客服务的能力是至关重要的。客户支持工程师不必像开发员那样有必备的职业教育，但他们必须有关于微软产品如何工作的广博知识，并且实际上要在某种产品上具有专业知识。新的客户支持工程师在分专业之前，接受3—4周培训。培训从基本的系统产品MS—DOS和Windows开始，同时他们还接受交际技巧，包括如何与顾客打交道等方面的一般性训练。作为定向培训的一部分，他们还接电话，与导师一道工作(每位技术员有一位导师)。在他们被分配处理客户的电话之前负责答复客户来信。工作确定之后，每个雇员每年还要接受大约20小时的再培训。“通过边干边学和言传身教培训新雇员”这一方法可谓微软独到之处。