研究泥胡菜的化学成分

时间：2023-03-18 23:51:13 药学毕业论文我要投稿

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研究泥胡菜的化学成分

摘要：目的研究泥胡菜的化学成分。方法对泥胡菜全草的95％(体积分数）乙醇提取物的正丁醇萃取部分进行色谱分离，根据光谱数据和理化性质确定各化合物的结构。结果分离并鉴定了4个化合物，分别为：紫丁香苷，水杨苷，尿囊素，绿原酸。结论 4个化合物均为首次从本属植物中分离得到。

关键词：泥胡菜；化学成分；紫丁香苷；水杨苷；尿囊素；绿原酸

　　Abstract:Objective To investigate the chemical constituents of Hemistepta lyrata.Methods The entire plants were first extracted by 95％ of ethanol,then extracted by petroleum ether,chloroform,ethyl acetate and n?butanol,respectively.The residue from n?butanol extraction was purified on silica gel column chromatograph and Sephadex LH?20 column,respectively.Structures of the purified compounds were elucidated by MS and NMR.Results Four compounds were isolated and identified as syringin (1),salicin (2),allantoin (3) and chlorogenic acid (4).Conclusion Compounds 1 to 4 were isolated from this plant for the first time．
　　Keywords:Hemistepta lyrata；chemical constituents;syringin;salicin;allantion;chlorogenic acid
　　泥胡菜（Hemistepta lyrata Bunge）为菊科泥胡菜属植物，广泛分布于我国各地，具有清热解毒、消肿祛瘀的作用，临床用于治疗痔漏、痈肿、疔疮、外伤出血和骨折等［1］。文献［2-4］报道的从泥胡菜中分离得到的成分主要为黄酮、甾醇和木脂素等化合物。作者曾对其95％(体积分数）乙醇提取物的三氯甲烷和乙酸乙酯萃取部分进行了化学成分研究［5-7］。本研究报道从正丁醇萃取部分分离得到的4个化合物：紫丁香苷(1)，水杨苷(2)，尿囊素(3)，绿原酸(4)，4个化合物均为首次从本属植物中分离得到。
　　1 仪器与材料

　　药材于2003年采自江西省九江县，经江西九江森林植物研究所谭策铭研究员鉴定为泥胡菜（Hemistepta lyrata Bunge）。Fisher?Johns型显微熔点仪(温度未校正)，Perkin?Elmer 241型旋光仪，Autospec?UltimaETOF质谱仪，INOVA?500核磁共振仪。柱色谱硅胶、薄层色谱硅胶板均为青岛海洋化工厂产品，Sephadex LH?20为Pharmacia公司产品。
　　2 提取与分离

　　泥胡菜全草20 kg，粉碎后用体积分数为95％的乙醇回流提取3次，提取液浓缩得浸膏2.0 kg。浸膏悬浮于水中，依次用石油醚、氯仿、乙酸乙酯和正丁醇萃取。正丁醇萃取部分经反复硅胶柱色谱及Sephadex LH?20纯化得化合物1(14 mg)，2 (18 mg)，3 (21 mg)，4 (17 mg)。
　　3 结构鉴定

　　化合物1:白色粉末，mp 195～197 ℃。FAB?MS m/z: 395 ［M Na］ ; 1H?NMR ( DMSO?d6,500 MHz) δ: 6.72 (2H,s,H?3,5),6.45 (1H,d,J=16.0 Hz,H?7),6.33 (1H,dt,J=16.0、5.0 Hz,H?8),4.09 (2H,t,J=5.0 Hz,H?9),3.76 (6H,s,OCH3),4.90 (1H,d,J=7.5 Hz,H?1′); 13C?NMR (DMSO?d6,125 MHz) δ: 128.4 (C?1),152.7 (C?2,6),104.4 (C?3,5),132.6 (C?4),133.8 (C?7),130.1 (C?8),60.9 (C?9),56.3 (OCH3),102.5 (C?1′),74.1 (C?2′),76.5 (C?3′),69.9 (C?4′),77.2 (C?5′),61.4 (C?6′)。根据以上数据及文献［8］，鉴定为紫丁香苷。

　　化合物2:无色针晶，mp 190～192 ℃。FAB?MS m/z: 309 ［M Na］ ; 1H?NMR ( DMSO?d6,500 MHz) δ: 7.35 (1H,d,J=7.5 Hz,H?3),6.98 (1H,t,J=7.5 Hz,H?4),7.18 (1H,t,J=7.5 Hz,H?5),7.08 (1H,d,J=7.5 Hz,H?6),3.28 (2H,m,H?7),4.75 (1H,d,J=7.5 Hz,H?1′); 13C?NMR (DMSO?d6,125 MHz) δ: 154.7 (C?1),131.6 (C?2),127.2 (C?3),121.7 (C?4),127.7 (C?5),114.8 (C?6),58.2 (C?7),101.4 (C?1′),73.4 (C?2′),76.5 (C?3′),69.8 (C?4′),77.1 (C?5′),60.8 (C?6′)。根据以上数据及文献［9］，鉴定为水杨苷。　化合物3:白色粉末，mp 234～235 ℃。EI?MS m/z: 130 (100,M ?CO),115 (80),87 (75),70 (43),60 (35); 1H?NMR ( DMSO?d6,500 MHz) δ: 10.25 (1H,brs,NH?1),8.04 (1H,s,NH?3),5.24 (1H,d,J=8.5 Hz,H?4),6.89 (1H,d,J=8.5 Hz,NH?6),5.79 (2H,s,NH2?8); 13C?NMR (DMSO?d6,125 MHz) δ: 156.8 (C?2),62.5 (C?4),173.6 (C?5),157.4 (C?7)。根据以上数据及文献［10］，鉴定为尿囊素。

　　化合物4:白色粉末，mp

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